CAIRBOS138 membuka game dari dermaga niaga dengan satu kapal tangki berukuran kecil dan beberapa kontrak pengiriman. Setiap dokumen mencantumkan jenis muatan, volume, serta pelabuhan penerima yang berbeda. Pemain harus menentukan kontrak sesuai kapasitas kapal lalu membagi isi ke kompartemen yang tersedia sebelum petugas dermaga memberikan izin keberangkatan.

Pelayaran di Situs CAIRBOS138 menjadi lebih rumit ketika kapal memasuki perairan dengan arus yang berubah sepanjang hari. Rute terpendek belum tentu menghasilkan perjalanan paling efisien karena gelombang tinggi dapat memperlambat kapal dan menggeser waktu kedatangan. Pemain dapat membaca laporan laut, memilih jalur pesisir, atau menunggu kondisi membaik agar jadwal bongkar tidak bertabrakan dengan kapal lain.

Perusahaan memperoleh kesempatan membeli kapal tambahan setelah jumlah kontrak antarpelabuhan meningkat. Armada baru dapat ditempatkan pada rute berbeda sehingga beberapa pengiriman berlangsung dalam waktu bersamaan. Pemain kemudian perlu mengatur slot dermaga, jadwal awak, dan ketersediaan kapal kosong agar kontrak berikutnya dapat diterima tanpa mengacaukan pelayaran yang masih berjalan.